Ацетохлор — селективный почвенный гербицид, разработанный компаниями Мonsanto и Zeneca, относится к группе хлорацетантлидов, куда также относятся алахлор, бутахлор и метолахлор. Представляет собой смесь двух стерических изомеров, а точнее атропоизомеров, поскольку вращение вокруг одинарной связи фенольного кольца с радикалом затруднено. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов. Несёт высокие риски загрязнения окружающей среды^[3].

Синтез

Ацетохлор можно синтезировать путём реакции хлорметилэтилового эфира и промежуточного продукта, который образуется в результате реакции между 2-этил-6-метиланилина и монохлорацетилхлорида^[4] .

Использование

Это гербицид для довсходового или предпосевного применения, путём внесения в почву. Для кукурузы норма использования составляет 5 л/га (1835 г/ га)^[5].

Используется для того чтобы уничтожения сорняков на посевах сахарной кукурузы, кабачка, кофе и сахарной свёклы. Особенно полезен в качестве замены для атразина в случае некоторых сорняков.

Безопасность

Ацетохлор был классифицирован как вероятный канцероген^[6][7]. Ацетохлор как и алахлор, может стать причиной опухолей носовых раковин, вызывая образование реактивного метаболита, обладающий цитотоксичностью и вызывающий регенеративную пролиферацию эпителия слизистой^[8]. Кроме того он вызывает разрушение щитовидной железы<^[9]

Экологические эффекты

В США Ацетохлор является третьим наиболее часто выявляемым в природных водах гербицидом^[10]. Ацетохлор может ускорять метаморфоз у земноводных^[11]. Он также может влиять на развитие рыб^[11].

См. также

• Алахлор
• Метолахлор

Примечания